Когда-то Андрей принял судьбоносное решение, которое навсегда изменило его жизнь – он осмелился пойти против вековой семейной традиции, оставив карьеру педагога и отправившись в Москву в погоне за предпринимательским успехом. Однако столица оказалась безжалостной к его амбициям – бизнес-проект потерпел крах, оставив после себя лишь груз финансовых обязательств и горькое разочарование. Единственным выходом из сложившейся ситуации стала продажа родового гнезда – старинного дома, хранившего не только семейные воспоминания, но и легенду о возможном пребывании в его стенах самого Александра Пушкина. Но путь к сделке оказался тернистым – согласно юридическим тонкостям, требовалось согласие отца, отбывающего наказание в колонии и затаившего глубокую обиду на сына, которого считал виновником своих жизненных неудач.
Столкнувшись с необходимостью примирения, Андрей разрабатывает многоходовую стратегию, основанную на возрождении его педагогического призвания. Он устраивается преподавателем в вечернюю школу при исправительном учреждении, где содержится его отец, рассчитывая через образовательную деятельность восстановить утраченную связь. Однако понимая, что этого может оказаться недостаточно для демонстрации искренности своих намерений, он параллельно начинает работать в обычной общеобразовательной школе, преподавая литературу подросткам. Так начинается его двойная жизнь: днем он пытается привить любовь к классике непростым школьникам, вечерами – таким же сложным, но уже взрослым ученикам за колючей проволокой. Постепенно Андрей обнаруживает, что граница между этими двумя мирами оказывается более призрачной, чем можно было предположить, а вопросы о том, где работать безопаснее и что на самом деле означает настоящая свобода, приобретают совершенно новые, неожиданные смыслы.